カーケア製品大手のソフト99コーポレーション（東証スタンダード）は2025年11月14日、創業家（堯アセットマネジメント）によるMBO（マネジメント・バイアウト）が不成立となる一方、シンガポールに拠点を置くアクティビストであるエフィッシモ・キャピタル・マネージメントによる対抗TOB（公開買付け）が成立したことにより、主要株主に異同が生じたことを発表した。従来の筆頭株主は創業家の資産管理会社であるサントレード（持株比率：15.03％）だったが、エフィッシモがサントレードに代わって筆頭株主となる（同：36.14％）。ソフト99は今度の見通しとして、エフィッシモが全株式の買付けを目指したTOBを再度実施する可能性があること、それが実現した場合には上場廃止となることに言及している（ソフト99コーポレーションのリリースはこちら）。

本事案は、創業家によるPBR1倍割れのTOB価格（後に引き上げ）でのMBOが、これを大きく上回る価格によるアクティビストの対抗TOBによって阻止されたケースである。キャスティングボートを握ったのが、12.4％を保有していたカーコーティング大手のKeePer技研（東証プライム）だ。KeePer技研は一旦は堯アセットによるTOBに応じる旨の契約を締結したが、一転してエフィッシモによる対抗TOBに賛同したことがMBOの成立を阻む決定打となった。一連の経緯は下表のとおり。

PBR ： Price Book-value Ratio＝株価純資産倍率（株価÷1株当たり株主資本）。株価が1株当たり純資産（BPS：Book value Per Share）の何倍まで買われているか（＝1株当たり純資産の何倍の値段が付いているか）を指す。PBRが1.0を大幅に下回る場合、投資家が企業の将来性に疑問を持っていたり、減損リスクのように潜在的な資産の含み損が多額にのぼる可能性が株価に織り込まれていたりすることを示唆する。

KeePer技研は国内ファンドであるシンプレクス・アセット・マネジメントが保有していたソフト99株式を大量取得、これが創業家によるMBOのきっかけとなったことは想像に難くない。KeePer技研によるソフト99株式の保有目的は「取引緊密化のための政策投資」だったが、その後の両社協議を経て「公開買付者が2025年8月7日付で開始している公開買付けに対し、提出者が保有する発行者普通株式の全てを一定の条件の下で応募することについて、公開買付者と合意した」ことが、「大量保有報告書（変更報告書）」に追記されている（KeePer技研が提出した大量保有報告書（変更報告書）」2ページの（2）【保有目的】参照）。

大量保有報告書（変更報告書） ： 上場会社の株式を5％超保有する者が、保有比率の変動や保有目的の変更等が生じた際に、金融商品取引法に基づき提出を義務付けられている開示書類。当該報告書には、株式の取得目的、重要提案行為に関する意向、発行会社との合意内容等が記載される場合があり、金融庁のEDINETを通じて一般に開示される。

こうした中、エフィッシモ（ファンド名：ECM マスター ファンド SPV 3）が対抗TOBを開始したことにより事態は急変することになる。エフィッシモは、堯アセットによる1株2,465円のTOB価格は「PBR１倍を下回る著しく割安な水準であり、少数株主利益が保護されていない」と批判、新たに1株4,100円によるTOBを開始した。これを受けて堯アセットはTOB価格を引き上げたが、PBR約1倍の水準にとどまっている。KeePer技研の大株主にはフィデリティ投信といったアクティブファンド、みさき投資といったエンゲージメントファンドが名を連ねていることもあり、KeePer技研の取締役らは、明らかに価格が高いエフィッシモのTOBに応じないと株主代表訴訟の対象になりかねないと判断、契約違反により生じるリスクと天秤にかけたうえで、エフィッシモに乗り換えたものと考えられる。

アクティブファンド ： 市場平均を上回る運用成果を目指し、銘柄選定や売買を積極的に行う投資信託。
エンゲージメントファンド ： 投資先企業に対し対話や提案を通じて企業価値向上を促すことを目的とする投資ファンド。

プレミアム ： 買収価格と株価の差
BPS ： 「Book Value Per Share：1株あたり純資産」の略称で、「株主資本÷発行済株式数」により算出される。

ソフト99は実質無借金のキャッシュリッチ企業（自己資本比率が87.5％、総資産に占める現預金の割合が34.4％）であり、その気になれば自己株消却による純資産の圧縮などの手法を使ったPBRの引き上げは容易であることを勘案すると、PBR1.43倍相当というエフィッシモが提案したTOB価格は過大とまでは言えないだろう。

KeePer技研へのソフト99株式の売却元となったシンプレクスは2014年12月に大量保有報告書を提出して以来、KeePer技研に売却するまで10年以上にわたる長期保有株主として存在していた。しかし、ソフト99のROEは過去5年平均で4.53％、直近期でも5.24％にとどまっており、PBRは0.5-0.7のレンジで推移するなど、投資パフォーマンスは長らく低迷していた。本事案は、長期投資家に報いることができなかった場合、その保有株式がまとめて競合企業、さらにはアクティビストに渡るリスクを改めて示したと言えよう。

ROE ： ROE（Return On Equity ＝ 株主資本利益率）とは株主資本に対する当期純利益の割合であり、「当期純利益 ÷ 株主資本」により算出される。

フィデューシャリーアドバイザーズ代表
早稲田大学ビジネス・ファイナンス研究センター招聘研究員
吉村一男

東京地裁が牧野フライス製作所のニデックに対する対抗措置を肯定して以降、「時間稼ぎ」を目的とした対抗措置が散見される（2025年6月9日のニュース「同意なき買収に対する“時間稼ぎ”」参照）。例えばデジタルホールディングス（東証プライム）は、シンガポールの投資家であるSilver Cape Investments Limited（以下、シルバーケイプ）よりTOBの予告提案を受け、まさに「時間稼ぎ」のための対抗措置を導入している（2025年10月28日付の同社のリリースはこちら、捕捉資料はこちら）。

Silver Cape Investments Limited ： 「シルバーケイプ・インベストメンツ・リミテッド」はシンガポールを拠点とするファミリーオフィス（富裕層による資産管理会社）であり、投資家でもある。長期的な視点での投資アプローチを特徴とする。日本企業のヤマトインターナショナルやデジタルホールディングスなどへの投資が確認されている。

デジタルホールディングスが対抗措置を導入したのは、シルバーケイプによる提案に含まれる条件が、一般株主にとって不利に働くおそれがあると判断したためだ。シルバーケイプの提案では、TOBで取得予定の3,535,700株（議決権比率18.93％）と、既に保有している 2,690,800株（議決権比率14.41％）を合わせた33.34％の議決権を握る計算になっており、全ての株式を取得するわけではない。デジタルホールディングスは、この条件のまま進むと、TOBに応じない株主が少数派として取り残され、意思決定や経営方針への影響力がさらに小さくなるおそれがあるとの懸念を示している。また、流通株式の比率が下がることで、株式を自由に売買しにくくなるなど、株主にとって不利な状況が生じかねないと指摘。その結果、「今のうちにTOBに応じた方が良いのでは」と感じる株主が増え、事実上の圧力（強圧性）が働く可能性があるとしている。そこでデジタルホールディングスの取締役会は、一般株主が冷静かつ公正に判断するための情報と時間を確保する必要があるとして、対抗措置の導入を決議したというわけだ。

強圧性 ： 企業価値の減少が予想されるTOB（公開買付け）において、一般株主が経済的に損をする可能性があるにもかかわらず、TOBに応募するインセンティブが生じる状況を指す。TOBを巡る課題の一つとなっており、金融庁・金融審議会の「公開買付制度・大量保有報告制度等ワーキング・グループ」では、強圧性のおそれを解消・低減させる措置として、全部買付義務の閾値（現行は3分の2）を引き下げる措置などが議論されたが、反対意見もあり、提言までには至っていない。

ただし日本では、取締役会が対抗措置を講じることは認めているものの、実際にそれを発動する局面では株主の関与、すなわち株主総会で株主が判断することが求められる（2025年7月4日のニュース「牧野フライスへの同意なき買収が日本の企業買収法を再考する契機に」参照）。そこで実務では、対抗措置を正当化するために「株主が決めた」という論理が用いられることが多い。しかし、株主の判断には、提示された買収価格や条件、判断に与える情報の量や質など様々な要素が影響するうえ、株主の多くは短期的な株価や利益を重視する傾向があり、その判断が必ずしも企業全体の価値向上につながるとは限らない。

確かに、株主が外部からの圧力を受けずに買収への賛否を表明できるよう配慮された「オール・オア・ナッシング型」のオファーでは、株主の意思を尊重すれば最高の買収価格を提示した買収が成立することはあり得るが、それが必ずしも企業価値を最大化するとは限らない（短期的な株価や利益を重視した株主判断が、必ずしも長期的な企業価値にプラスとはならない可能性がある）。また、対抗措置には、買収者からその他の株主に利益を移転させる性質があるため（例：新株予約権を既存株主にだけ発行する対抗措置（ポイズンピル）では、買収者の持株比率が下がる一方、既存株主は新株を安く入手できることになる）、株主が対抗措置に賛成するかどうかの判断は、「企業価値ひいては株主共同の利益を確保し、又は向上させるかどうか」という観点ではなく、「対抗措置が発動されたこにより自分が享受する利益」を目的として行われる（すなわち、企業価値が上がるかは分からないが、対抗措置が発動されれば自分にメリットがあるから賛成する）危険性が指摘されており、株主の意思を確認することがどのような意味を持つのかについては、学者の間でもコンセンサスが得られてない。

「オール・オア・ナッシング型」のオファー ： 買収者が「応募株数が一定割合（例：過半数）に達した場合のみ、応募株を全て取得する」との条件を付けたTOBのこと。逆に、条件が満たされなければ、買収者は一株も取得しない。買収者が「少しずつ株を買い進めた場合、株主は部分的にしか株を売れないリスクや、買収成立の確実性が不透明な状況に置かれ、「早く応募しなければ損をする」といった心理的圧力を受けやすいが、オール・オア・ナッシング型のTOBでは、条件が満たされない場合は買収が成立しない（＝応募株は手元に残る）ため、株主は「部分的に株を売るか売らないか」という中途半端な選択を迫られず、冷静にTOBへの賛否を判断できる。
ポイズンピル ： 「敵対的買収者が被買収企業の株式の一定割合を取得した場合、既存株主は時価より安い価格で新株を購入できる」という権利（ライツ）を既存株主に与える手法。新株が発行されれば、敵対的買収者の持株比率は低下するとともに、１株当たりの株価も安くなり、敵対的買収者は大きな損失を被ることになる。「ポイズンピル（毒薬条項）という名称は、毒薬が回って体が弱るようなイメージがあることから来ている。

買収規制（TOB規制）が比較的緩やかで、敵対的買収が制度上は容易とされる一方、取締役会にはポイズンピルを含む強力な買収防衛策を発動する権限が認められている米国（特にデラウェア州）でも、株主の判断の限界が指摘されており、買収提案に対する株主の議決権行使は「ホブスンの選択」に似ていると言われている。すなわち、多くの株主が直面するのは「買収価格は理論上最良か」「公正か」といった抽象的な判断ではなく、むしろ「買収提案を受け入れた方が、受け入れないよりマシか」という現実的な判断にある。さらに学説では、①たとえ個々の株主が議決権行使に際して「株主としての利益」を追求しようとしても、専門知識や能力の不足から合理的な判断を行えない可能性があるとの指摘、②持株数が少ない株主にとっては、議決権行使に費用も時間もかけないことが合理的な行動となり得る（合理的無関心の問題）との指摘、③発行済株式の全てを保有する株主と発行済株式の一部しか保有しない株主を比較した場合、企業価値の向上と株主としての利益を同視できる関係が前者には存在するが後者には存在しない、などの指摘がある。

デラウェア州 ： 専門的な商事裁判制度が整備され、企業法務の運用が安定していることから、米国デラウェア州には多くの大手企業や有名企業が法人登記をしている。
ホブスンの選択 ： 見かけ上は選択肢があるように見えて、実質的には「受け入れるか受け入れないかの一択しかない」状況を指す表現。17世紀のイギリス、馬商人トーマス・ホブスン（Thomas Hobson）が、自分の馬を貸す際に「好きな馬を選んでよい」と見せかけて、結局は一番手前の馬しか選べなかったことに由来する。

英国も同様だ。英国では、買収対象会社の取締役が買収提案を妨げる行動を取ることを禁じる「ノー・フラストレーション・ルール（No frustration rule＝買収妨害禁止ルール）」が設けられている。このルールは、取締役会が買収を阻むような行動（新株発行、重要資産の売却、買収防衛策の導入など）を株主の承認なしに行うことを禁じることで市場の公正性を保ち、株主が自由に判断できる状況を確保することを目的としているが、株主に有利な買収価格を引き出すことや株主利益を最大化することは目的としているわけではない。こうした中、株主にすべての判断を任せても必ずしも株主全体の利益につながるわけではなく、場合によっては取締役会が主体的に判断した方が株主の利益にかなうとの指摘がある。

日本では、今年（2025年）実施されたTOB規制改正が手続の明確化、一部の開示の強化など比較的小規模なものにとどまり（2025年8月4日のニュース「東証、企業再編の利益相反対応を強化　MBO等の手続が厳格に」参照）、さらに東京地裁が牧野フライス製作所事件決定で強圧的な買収に対しても取締役会による対抗措置の行使を許容した（2025年6月9日のニュース「同意なき買収に対する“時間稼ぎ”」参照）結果、日本の買収ルールは 「緩やかなTOB規制の下で取締役会の対抗措置を広く認める」という点で、米国型の方向に進むことがほぼ確実だと言われている。そうなれば、対抗措置を導入する企業は今後も相次ぐことが予想される。そして、取締役会は、対抗措置を導入・実施する際に「株主が決めた」ことを錦の御旗に掲げ、自らの判断や行動を正当性化しようするかもしれないが、これに対しては、果たして「株主の意思」の意味を理解しているのかとの疑問を抱かざるを得ない。上記のとおり株主の判断には限界がある中、対抗措置を講じる際には「どのような対抗措置なら株主の理解を得られるか」を常に問い続け、その正当性を丁寧に説明する姿勢が取締役会には求められる。